Beberapa Monosakarida dan Penentuan Stereokimia

pada kesempatan pada hari ini sya akan kembali memposting tentang karbohidrat :). 
jika bicara karbohidreat pasti pembaca berfikir Nasi . memang salah satu sumber utama karbohidrat itu ada;lah nasi. dalam ilmu kimia Karbohidrat adalah molekul biologis yang mengandung unsur diantaranya karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O). Karbohidrat sangat penting karena mereka memberikan energi dan bahan bakar untuk tubuh kita sehingga otak kita bisa berfungsi dengan baik dan agar otot-otot kita dapat bekerja. Bentuk paling sederhana dari karbohidrat adalah monosakarida. 
untuk mengetahui struktur dan streokimianya silahkan cek dibawah ini :)
---->
---->

1. Rumus Fischer (Fischer Projection Formula)

Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro (d) dan levo ( l ). Biasanya huruf d atau l ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk l merupakan bayangan cermin dari bentuk d. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan d dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan l .

Perhatikan contoh berikut.

 

Secara umum dapat dituliskan seperti berikut.

 

Contoh :

 

 

Meskipun terdapat bentuk d dan l , tetapi monosakarida-monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya berbentuk d, dan jarang sekali dalam bentuk l , kecuali l-fruktosa yang terdapat dalam mukopolisakarida dan mukoprotein. Beberapa pentosa yang secara alam terdapat dalam bentuk l ialah l-arabinosa dan l-xilosa, yang terdapat pada urin penderita pentosuria.

Fischer menggunakan (d) untuk menyatakan konfigurasi (+) gliseraldehida, dengan gugus hidroksil di sebelah kanan; enantiomernya dengan gugus hidroksil di sebelah kiri, ditetapkan sebagai l (-) gliseraldehida. Karbon yang paling teroksidasi (CHO) ditetapkan di bagian atas.

 

2.  Rumus Proyeksi Howarth

Kimiawan karbohidrat Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180° tetapi 109,5°. Oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir.

Pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan-atas. Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang.

Perhatikan cara penulisan Howarth untuk beberapa gula sederhana berikut ini.

 

Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.

3. Sistem Kursi (Contur Motional Formula)

Sistem kursi hampir sama dengan proyeksi Howarth. Pada bentuk α, gugus OH pada atom karbon nomor satu berada di bawah bidang, sedangkan pada bentuk β letak gugus OH di atas bidang. Perhatikan contoh struktur monosakarida berdasarkan sistem kursi berikut.

Contoh :

 

Sifat α-d–glukosa berbeda dengan β–d–glukosa. Rumus proyeksi Howarth lebih banyak digunakan daripada cara kursi, karena lebih mudah penulisannya.

Permasalahan

1.      mengapa karbohidrat tipe monosakarida tidak dapat dihidrolisis ? jelaskan !

2.      jelasakan bagaimana struktur lurus proyeksi fisher di ubah menjadi proyeksi cincin (howart) ?

3.      tolong berikan beberapa contoh monosakarida yang terdapat dialam dan  cara mendapatinya ?

4.      mengapa sistem penamaan pada monosakarida struktur fisher menggunakan Destro (D) dan levo (L) ?