CONTOH UNTUK SN2
hanya ada satu
langkah dalam mekanisme SN2. Untuk reaksi OH dan CH3Br, misalnya, kedua
spesies harus bertabrakan dan berada dalam keadaan transisi; Artinya, reaksinya
adalah bimolekuler.
Reaksi antara CH3Br dan NaOH untuk memberi CH3OH dan NaBr adalah urutan kedua: ini adalah urutan pertama di CH3Br dan urutan pertama di OH2, sehingga menggandakan konsentrasi meningkatkan tingkat dengan faktor dua. Menggandakan kedua reaktan meningkatkan tingkat dengan faktor empat. Bila laju reaksi substitusi bergantung pada [R-Lv] dan [Nu2], kita menyimpulkan bahwa mekanisme SN2 sedang terjadi.
Reaksi antara CH3Br dan NaOH untuk memberi CH3OH dan NaBr adalah urutan kedua: ini adalah urutan pertama di CH3Br dan urutan pertama di OH2, sehingga menggandakan konsentrasi meningkatkan tingkat dengan faktor dua. Menggandakan kedua reaktan meningkatkan tingkat dengan faktor empat. Bila laju reaksi substitusi bergantung pada [R-Lv] dan [Nu2], kita menyimpulkan bahwa mekanisme SN2 sedang terjadi.
CONTOH UNTUK SN1
1.
Mekanisme hanya
melibatkan haloalkana dan bukan nukleofil dan langkah ini dinilai, ini adalah
proses yang tidak imajinatif. Hasilnya adalah reaksi orde pertama. Dalam contoh
ini, laju reaksi dinyatakan sebagai laju hilangnya bahan awal,
2-bromo-2-metilpropana. Tingkat tidak memiliki ketergantungan pada konsentrasi
nukleofil. Kita dapat menyimpulkan bahwa setiap reaksi substitusi yang nilainya
hanya bergantung pada [R-Lv] yang dilanjutkan melalui mekanisme SN1.
2.
Percobaan di mana
substitusi nukleofilik terjadi di pusat kiral berikan kami informasi tentang tindakan
stereokimia dari reaksi tersebut. Satu dari senyawa dipelajari untuk menentukan
stereokimia dari reaksi SN1 memanfaatkan kloroalkana berikut. Bila enansiomer
molekul ini mengalami Substitusi nukleofilik oleh jalur SN1, produknya
bersifat rasemat. Alasannya adalah bahwa ionisasi klorida sekunder ini membentuk
karbokation akiral. Serangan nukleofil dapat terjadi dari kedua sisi karbon carbokasi
planar, yang dihasilkan dalam produk enansiomer. Enansiomer R dan S terbentuk
dalam jumlah yang sama, dan dalam kasus ini, produk tersebut merupakan
campuran rasemIK.
Mekanisme SN1 hanya menggambarkan hasil racemisasi lengkap. Meskipun contoh
racemisasi lengkap telah diamati, biasanya hanya menemukan racemisasi parsial, dengan
produk utama adalah yang memiliki inversi konfigurasi di pusat kiral.
Meskipun ikatan antara karbon dan kelompok meninggalkan selesai, gugus yang meninggalkan (ion
klorida dalam contoh ini) tetap terkait dalam waktu singkat dengan karbokation
pada pasangan ion.
Sejauh kelompok kiri tetap terkait dengan karbokation sebagai ion, hal ini
menghalangi pendekatan nukleofil dari sisi karbokation. Hasilnya adalah bahwa lebih dari 50%
produk terbentuk oleh serangan dari nukleofil dari sisi karbokation yang berlawanan
dengan yang meninggalkan kelompok. Kapanpun kita mengamati parsial untuk
menyelesaikan racemisasi stereokimia, kita menyimpulkan bahwa mekanisme SN1
bersifat operasi.
PERMASALAHAN :
1. BAGAIMANA PADA ALKIL HALIDA PRIMER SEPERTI BROMOMETANA MENJALANI REAKSI SN2 ?
2. MENGAPA PADA CONTOH SN1 YANG KEDUA PRODUCT YANG TERBENTUK RASEMIK ?
3.MENGAPA PADA RX SN2 HASILNYA BERGANTUNG PADA [R-Lv] dan Nu
Baiklah saudara ferdi , saya akan membantu permasalahan anda yang kedua yaitu mengapa pada contoh SN2 yang kedua product yang terbentuk rasemik?
BalasHapusJika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasisp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alcohol rasemik.
baiklah saudara ferdi saya akan membantu permasalahan anda yang pertama yaitu bagaimana apabila bromometana menjalan reaksi SN1 , untuk permasalahan ini kita harus mengetahui tingkat kestabilan karbokation , yaitu mulai dari Tersier>sekunder>primer , dari hal ini dapat kita bahwa apabila brometana melalui reaksi SN1 maka karbokation yang akan terbentuk sangat lah tidak stabil sehingga reaksi yang tepat untuk bromometana adalah SN2 dikarenakan tidak ada terbentuknya karbokation dan produk yang dihasilkan jauh lebih stabil.
BalasHapusBaiklah saudara ferdi saya akan mencoba menjawab permasalahan anda nomer tiga yaitu MENGAPA PADA RX SN2 HASILNYA BERGANTUNG PADA [R-Lv] dan Nu
BalasHapusKarena nukleofil sebagai Nu dan substrat C-lv terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut yaitu konsentrasi nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.