MEKANISME REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL

Pada kesempatan kali ini saya akan membagikan postingan tentang mekanisme reaksi eliminasiyang mana sudah diketahui bahwa reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan. pada alkohol reaksi ini sering juga disebut reaksi dehidrasi karena kehilangan atom hidrogen. yang sebelumnya saya sudah memposting mengenai reaksi subsitusi. mekanisme hanya sedikit berbeda lebih lengkapnya lihat penjelasan selanjutnya :)
.
.

Alkil Halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan. Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.

Contoh nya pada reaksi berikut :

Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi.

Mekanisme Reaksi E1

Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi. Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut :

Tahap 1.

Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium

 

Tahap 2.

Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.

 

Mekanisme Reaksi E2 

Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi E2

Alkohol pada umumnya mengalami reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat, misalnya H₂SO₄ atau asam Fosfat (H₃PO₄) untuk menghasilkan alkena dan air. Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat  yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida.

Gugus hidroksil bukan merupakan gugus pergi yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation , yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena.

Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karna adanya pelepasan H₂0.

Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.

Dehidrasi alkohol sekunder dan alkohol tersier adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan karbokation

dehidrasi alkohol primer adalah reaksi E2 (eliminasi 2) dimana hanya terjadi satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diserang oleh basa dan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui lepasnya molekul air

Perbedaan antara E1 dan E2 

 

Permasalahan

1. mengapa pada mekanisme E2 tidak terjadi pembentukan karbokation ?

2. bagaimana keadaan nukleofil yang akan mendominasi mekanisme suatu eliminasi ?

3. apa tujuan penambahan asam sulfat ( H₂SO₄ ) dan asam fospat ( H₃PO₄ ) pada mekanisme eliminasi pada alkohol  ?