Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada senyawa organik tidak jenuh.

baiklah pada kesempatan kali ini saya akan mebagikan informasi mengenai Reaksi Adisi. kita tau reaksi adisi ini adalah reaksi pemutudan ikatan rangkap Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga yook disimak selanjutnya ---> :)

 

Contoh : reaksi Adisi Elektrofilik Hidrogen Bromida

 

Secara umum dapat dikatakan mekanisme reaksi adisi alkena  adalah serangan electrophile pada karbon yang kurang tersubstitusi pada tahap pertama  dan serangan nucleophile pada karbon yang lebih tersubstitusi pada tahap kedua

  

Bila alkena yang bereaksi adalah propena (alkena tak simetris karena substituen yang terikat pada karbon alkena tidak sama), maka ada dua kemungkinan produk yang terbentuk karena  gugus OH dapat masuk  pada  karbon  CH₂ atau karbon CH₃CH .

 

Penalaran Markovnikov

Markovnikov merumuskan aturan berdasar pengamatan eksperimen, Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi regioselektif (Latin: regio berarti arah), suatu reaksi dimana satu arah adisi pada alkena tak simetris lebih melimpah dari dari yang lain. Selektifan ini menghasilkan karbokation antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.

Urutan kestabilan karbokation ialah tersier > sekunder > primer. Untuk propena,

kedua posisi adisi H+ akan menghasilkan :

1)Karbokation primer; tak stabil, berenergi tinggi;
2)Karbokation sekunder, lebih stabil, bernergi lebih rendah.

Keadaan-keadaan transisi menuju ke zat-antara (intermediet) ini mempunyai karakter karbokation. Oleh karena itu karbokation sekunder memiliki keadaan–transisi yang berenergi lebih-rendah dan dengan laju pembentukan yang lebih cepat. Karbokation akan menjadi stabil jika ada subtituen disekitarnya dapat menyumbangkan elektron, karena adanya efek induksi dan Hiperkonjugasi.

Pada tahap pembentukan karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil. Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju reaksi. Produk utama dari reaksi adisi dibentuk dari salah satu intermediet yang lebih stabil.

Permasalahan 

1. apa penyebab terjadinya produk mayor (anti markofnikov) pada reaksi adisi ?

2. bagaimana pengaruh efek induksi dan hiperkonjugasi pada suatu reaksi adisi?

3. bagaimana meramalkan suatu reaksi adisi apakah menjalani reaksi anti markofnikov atau markovnikov ?